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天津日报:一根“拨动”氢原子的“魔法棒” 南大科研团队实现烯丙醇高效绿色合成

来源: 天津日报 2018年4月13日 第9版     发稿时间: 2018-04-13 15:31

  本报讯(记者 姜凝)只需巧妙“拨动”一个烯烃的氢原子,便攻克了长期以来的烯丙醇类化合物高效绿色合成难题。昨天从南开大学获悉,该校化学学院叶萌春课题组克服了传统生产烯丙醇类化合物过程中反应利用率低、成本高、环境污染大、反应产物不可控等问题,发展了以廉价的金属镍和苯基硼酸共催化的烯基化反应,从而在烯丙醇的经济、高效、绿色合成方面实现重大突破。这一研究工作得到国家自然科学基金委的支持,相关研究成果发表在最新一期的世界顶级化学学术期刊《德国应用化学》上。

  据了解,烯丙醇及其化合物是生产甘油、医药、农药、香料和化妆品的“中间原料”,玫瑰系香精、合成维生素E和K1以及优秀的天然抗癌药物紫杉醇中都含有关键的烯丙醇结构。烯丙醇类化合物的传统制备方法通常需使用烯基镁、烯基锂、烯基锌等较为活泼的金属试剂,不仅会产生大量废物,而且反应过程需要较严格的无水操作,增加了反应的成本。

  由于这些烯基金属试剂和烯基卤化物最初都是来源于烯烃化合物,因此,如果能实现廉价易得的烯烃和醛酮类化合物来合成烯丙醇是更为理想的途径。理论上,该反应只需“拨动”一个烯烃的氢原子,将其转移到醛酮上就可以实现。此过程不需要卷入任何氧化剂或还原剂等外来组分,将实现100%的原子利用率。

  经过多次实验,叶萌春团队找到了这根“拨动”氢原子的“魔法棒”,使用廉价的金属镍催化剂和苯基硼酸共催化芳基烯烃与醛的烯基化反应,“拨动”了烯烃氢原子,从烯烃和醛一步选择性合成烯丙醇化合物,反应中不需要外加试剂,也不产生大量废物,可以有效应用在芳基烯丙基氨醇的克量级制备和部分活性药物分子的合成中,攻克了此领域长期以来的一个难题。

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  大会的主题是:不忘初心,牢记使命,高举中国特色社会主义伟大旗帜,决胜全面建成小康社会,夺取新时代中国特色社会主义伟大胜利,为实现中华民族伟大复兴的中国梦不懈奋斗