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中国青年报:南开团队研发出新三氟甲氧基化试剂

来源: 中国青年报2017年4月10日12版     发稿时间: 2017-04-10 09:18

  本报讯(中国青年报·中青在线记者 胡春艳 通讯员 马超)日前,南开大学化学学院教授汤平平课题组在国际权威期刊《Nature Chemistry》上发表重要文章,阐述了利用三氟甲基芳基磺酸酯作为新的三氟甲氧基化试剂,在银催化下首次实现了烯烃的分子间不对称溴-三氟甲氧基化反应。

  相比于其他三氟甲氧基化试剂,汤平平课题组研发的三氟甲基芳基磺酸酯易于制备且比较稳定,具有良好的反应性。汤平平课题组利用Togni试剂和芳基磺酸顺利制备了三氟甲基芳基磺酸酯,并将其作为新的三氟甲氧基化试剂,在银催化下原位产生三氟甲氧基银,实现了烯烃的分子间不对称溴-三氟甲氧基化反应。

  课题组首先以4-氟苯乙烯为底物,在最佳反应条件下能以较高的收率和选择性得到期望的溴-三氟甲氧基化反应产物。同时,课题组对反应底物进行了扩展。实验证明,除苯乙烯,脂肪类的烯烃也能以良好的收率和立体选择性得到目标产物,除了端烯,脂肪链状内烯、环状烯烃也都可以得到良好的结果,表明了该方法的实用性和可操作性。

  有了简单底物的成功,课题组还在复杂底物上对该三氟甲氧基化反应进行了验证。如金鸡纳碱、甾体、紫杉醇衍生物等复杂体系中的双键也能在标准条件下以中等到良好的收率得到溴-氟甲氧基化反应产物。

  汤平平介绍,该反应操作简便,在温和的条件下可以实现克级规模制备,底物适用性广泛,具有良好的官能团兼容性,可用于复杂天然产物或者天然产物类似物中双键的三氟甲氧基化,合成相应的三氟甲氧基化合物,在有机合成和药物改造中将有重要应用价值。

  课题组将围绕新型的三氟甲氧基试剂进一步探究该反应的机理,以及发展一系列新的三氟甲基化方法。

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