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科技日报:南开大学周其林团队获国家自然科学奖一等奖
来源: 科技日报2020年1月11日4版发稿时间:2020-01-11 09:59

将手性分子合成效率提高到一个新高度

陈 曦

  1月10日,2019年度国家科学技术奖正式揭晓,来自南开大学的周其林、谢建华、朱守非以及王立新团队,凭借“高效手性螺环催化剂的发现”项目,荣获今年唯一一个国家自然科学奖一等奖。该项目的提名专家之一、中国科学院院士、有机化学家冯小明对这个项目的评价是,高效手性螺环催化剂的发现,带来全世界在手性催化合成领域的变革,不仅实现了科学上的重大突破,其卓越性能也引领了产业界的发展,特别是对药物生产具有巨大价值。

  手性螺环催化剂,听起来有些“高冷”。“手性是一种现象,就像左右手,互为镜像,可以重合但是不能重叠,我们把这种现象称为手性现象。”周其林介绍,在自然界中,小到微观世界的基本粒子,大到宇宙星云都存在手性现象。

  “化学家关注分子层面的手性现象,在著名的《改变世界的分子》一书中,涉及300多个有机分子,其中70%以上是手性分子。在制药领域,其应用更是广泛,比如目前市售药物中一半是手性药,新研发的药物中,手性药更是高达70%。‘左手’和‘右手’看似只有方向不同,但表现出来的性质可能千差万别。”周其林举例说,比如在制药上,如不加以区分,其后果很可能是灾难性的。比如历史上著名的“反应停”事件,由于这种药物是手性药物,存在两种手性异构体,其中一种异构体对孕妇妊娠反应有缓解作用,另一种却有毒副作用。由于当时不了解两种手性异构体的性质有差异,“反应停”使用了混合物,结果导致许多胎儿畸形。

  “这个事件后,手性药开始受到重视,之后生产的手性药,都会根据药效使用单一手性分子。”周其林说,不仅仅是口服药物,许多农药也是手性分子,两种手性异构体混合在一起的农药,至少有一半都是无效的,不仅效率低,还会污染环境。此外,手性分子在化妆品、香精、香料以及液晶材料中也有广泛应用。

  鉴于手性化合物的重要性,化学家们致力于手性分子的合成。“选择性地合成手性分子的单一异构体是合成化学家长期追求的梦想,其中实现的关键在于手性催化剂。手性催化是目前合成手性化合物最有效的方法。”周其林说。

  高选择性、高效率、适用范围广的手性催化剂成为周其林和其团队的目标,经过20年的潜心研究,他们设计发展了一类全新的手性螺环配体骨架结构,在此基础上合成了系列手性螺环催化剂。手性螺环催化剂,不仅选择性高,效率也非常高,成为为数不多的一类“优势手性催化剂”。比如在酮化合物的不对称氢化中,手性螺环铱催化剂的催化转化数达到了455万,是目前“最高效的手性分子催化剂”。

  “虽然没有哪种催化剂是万能的,但好的催化剂,能解决尽可能多种类的反应。”周其林介绍,手性螺环催化剂现在已经应用于200多种手性合成反应,每种反应都能合成很多手性化合物,其发现和应用将手性分子合成的效率提高到了一个新的高度。

  在此基础上,周其林还系统地发展了相关手性配体和催化剂的设计方法。这些成果拓展了手性配体和催化剂设计的想象空间,促进手性催化学科上了一个新台阶。

编辑:吴军辉

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