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科技日报:新“破墙工具” 翻转有机分子构型

来源: 科技日报2018年8月8日8版     发稿时间: 2018-08-08 11:49

  最新一期《美国化学会志》发表了南开大学在有机化学领域的研究成果,该校元素有机化学国家重点实验室陈弓教授课题组开发出一种新方法,为有机合成和药物分子结构改造提供了一种方便高效的“构型翻转”工具。

  立体化学精准调控一直是有机化学合成中的关键。通俗讲就是人们能够主动、精准地控制复杂分子的三维立体结构。立体化学调控的偏差往往构成了有机合成路线中的“挡路墙”,为了修正这些细微偏差,科研人员需要绕很长的弯路才能到达“一墙之外”的目的地。各国化学家已经成功开发出多种合成方法来立体选择性地构筑各种分子结构,但局限于带有较高酸性质子的碳原子,对于更常见的带有非活化碳氢键的碳原子却束手无策。

  受自然界中生物合成启发,陈弓团队设计了一种新颖的自由基反应策略,可逆性地切断和重建特定三级碳原子上的惰性碳氢键,从而实现其立体化学的翻转。这种新型有机合成方法使用一种“高价碘”试剂,可以在非常温和、简单的反应条件下实现各种环状烷烃化合物的高效构型翻转。

  目前,该合成方法已被成功运用到类固醇化合物的结构翻转上,展现了其在复杂天然产物的构型改造上的良好应用前景。另外,该方法还可实现化合物中氢原子与其同位素氘原子的交换,也为制备在生物医学上有广泛运用的同位素标记分子提供了新路径。(记者 孙玉松 通讯员 吴军辉)

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